Article de couverture de Green Chemistry: professeur Nguyen Chi Xiong "Synthèse efficace de lactames à cycle central par des méthodes électrochimiques"

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Date :2021-12-27Lire :1

Les lactames cycliques centraux (cycles de 8 à 11 chaînons) sont un squelette chimique pharmaceutique important en raison de leur présence dans de nombreux produits naturels et composés biologiquement actifs, tels que la fructoside, la rhamnine, la barathramine et le diphénylate. En général, ces structures ne peuvent être obtenues que par quelques méthodes limitées, telles que la Carbonylation intramoléculaire, la recombinaison cyclique fermée (MCR), le réarrangement de type Claisen, etc. Un procédé de synthèse photocatalytique de lactames centraux avec le ruthénium, un métal de transition, comme catalyseur et un équivalent d'acétoxyphényliodone (Bi - OAC) comme oxydant, a été rapporté récemment. Cependant, la plupart de ces méthodes sont limitées à l'utilisation de solutions hautement diluées, de catalyseurs de métaux de transition ou d'oxydants chimiques équivalents, ce qui s'écarte sérieusement de la philosophie de la synthèse chimique verte.

Utilisant des protons et des électrons comme réactifs redox, l'électrochimie organique est devenue une méthode écologique, économique et de plus en plus puissante de synthèse chimique verte. Comme indiqué précédemment, l'électro - oxydation directe ou indirecte des liaisons n - H a été appliquée aux réactions de cyclisation de diverses liaisons C - N pour construire des hétérocycles contenant n. Malgré ces progrès significatifs, la méthode rapportée * conduit à la formation d'un cycle à 5 ou 6 chaînons par une réaction typique de cyclisation radicalaire Amide - azote, c'est - à - dire la formation d'une liaison C - N oxydée électrochimiquement. Il s'avère encore difficile de former des cyclolactames de 8 à 11 chaînons.

Récemment, l'Université médicale de Guangzhou professeur Nguyen Chi Xiong sujet Groupe a développé un catalyseur sans et additifs supplémentaires, dans une méthode d'oxydation électrochimique directe durable verte pour produire des radicaux azotés Amides, et par la rupture de la liaison C - C, la migration des radicaux azotés,* Réalisation d'une nouvelle percée dans le cycle d'expansion des lactames cycliques de 8 à 11 chaînons(Chimie verte., 2020, 22, 1099).

Par rapport aux méthodes classiques précédentes de cyclisation radicalaire de l'azote amide, l'étude utilise une électrode de graphite comme électrode de travail (Anode) et une électrode de platine comme cathode, dans des conditions plus douces et plus écologiques, telles que la température ambiante, l'absence d'utilisation de catalyseurs métalliques et d'oxydants externes, la réaction est de 2,3 H, c'est - à - dire qu'elle aboutit à un cycle élargi de 8 à 11 chaînons, avec un rendement en lactame cyclique à 9 chaînons de 98% comme indiqué ci - dessous.

À la fin de l'article, les auteurs démystifient également le mécanisme de réaction par Voltampérométrie cyclique.

À l'aide de quel équipement le Groupe de sujets du professeur Nguyen a - t - il complété et optimisé la réaction d'expansion de cycle des lactames centraux?! Avec quel équipement la Voltampérométrie cyclique est - elle mise en oeuvre?

L'information de support qui ouvre cet article est cette « IKA electrasyn pro », qui peut à la fois compléter l'analyse voltampérique cyclique et réaliser simultanément un criblage parallèle à 6 bits, optimiser les conditions de réaction et compléter l'artefact de réaction.

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[profil de l'auteur]

Nguyen Chi Xiong, homme, Ph.D., professeur spécial de Nanshan Scholars, jeune chercheur de Zhujiang, Province du Guangdong, superviseur d'étudiant de maîtrise et superviseur d'étudiant de doctorat, Ph.D., Université de Göttingen, Allemagne, sous la direction du professeur Lutz Ackermann, chimiste organique. Actuellement, il est principalement engagé dans la conception, la synthèse et la recherche sur l'activité de nouvelles molécules pharmaceutiques, ainsi que la synthèse organique verte et la recherche sur les méthodes catalytiques.

Crédit photo: Green Chemistry

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